První hodinky pro piloty začala společnost IWC Schaffhausen vyrábět v roce 1940 (52-Caliber T.S.C). Po 75 let tyto dnes již historické hodinky držely rekord jako největší v IWC vyrobený náramkový chronograf vůbec. Tento rok však došlo ke změně v historických tabulkách, IWC představila na SIHH 2016 Big Pilot’s Heritage Watch 55 spolu s jeho menším bratříčkem Big Pilot’s Heritage Watch 48.
Menší z těch dvou velkých pilotek má pouzdro o velikosti 48 mm vyrobené z lehkého titanu. Přes svou velikost proto váží pouhých 120 gramů. Obě velikostní varianty tohoto chronografu zaznamenaly několik drobných zásahů do vzhledu ciferníku oproti původní verzi. Například triangl pod číslem 12 je na nižší pozici, na své místo se vrátila číslice 9 a 3 a hodinové ručičky byly potaženy béžovým nátěrem Super-LumiNova. Oproti původnímu modelu však zmizela centrální vteřinová ručička a byla nahrazena subciferníkem umístěným v pozici indexu šest, což je nepochybně malý ústupek současnému módnímu trendu. Oproti tomu zůstala zachována velká kuželovitá korunka. Ta v době výroby původního modelu byla nutností, protože letci tehdy létali v tlustých rukavicích a malou korunku by v nich nedokázali ani zachytit, natož s ní manipulovat. Uvnitř pouzdra je IWC kalibr 59 215 s rezervou nátahu 192 hodin, což je rovných osm dní chodu. Ve spodní části pouzdra je malé okénko, kterým se dá nahlédnout do útrob chronografu. Počet hodinek této limitované edice určených k prodeji je 1 000 kusů.
Pánské pilotní hodinky IWC Big Pilot’s Heritage Watches 55 mají také pouzdro z lehkého titanu, uvnitř však pracuje ručně dělaný kalibr 98,300. Dalo by se předpokládat, že větší model bude až na velikost naprosto identický s menší variantou IWC Big Pilot’s Heritage, ale není tomu tak. U většího chronografu chybí datové okénko ve vteřinovém terčíku a také spodní pouzdro je bez výše uvedeného průhledu do útrob hodinek. Nicméně tento model je mnohem více identický se svým předchůdcem a je proto brán jako více exkluzívní model. Projevuje se to i v počtu kusů limitované edice; do prodeje jde pouhých sto kusů.
Oba typy pánských hodinek pro piloty jsou vybaveny upínacím popruhem z hnědé telecí kůže, který je přeložen, na obou okrajích sešit a na koncích spojen kovovými nýty. Tento způsob spojování byl v historickém období letectví běžný, protože popruh musel vydržet poměrně značné namáhání, protože hodinky byly připínány na ruku pilota přes tlustou leteckou kombinézu.